В сердце шумного мегаполиса, "Вечер на крыше" начинается с того, как пятеро друзей решают вспомнить свои безумные студенческие годы. Всё, что нужно, - это несколько бутылок вина и старый видак, но вместо тихого вечернего просмотра героев захватывает буря воспоминаний. На этом фоне разворачиваются истории: неразделённая любовь, нелепые розыгрыши и вечные споры о будущем. В центре событий - Макс, неисправимый романтик с оттенком цинизма, и его лучшие друзья: скептик Оля, хипстер Саша, вечно занятая Карина и пребывающий в постоянном поиске себя Игорь. За время одной ночи на крыше они успевают пересмотреть все свои принципы, сомнения и даже планы на жизнь. Но кто знает, что ждёт их после этой ностальгической вечеринки? Возможно, новые горизонты, а может, и старые проблемы, которые опять застанут их врасплох, ведь каждый из них когда-то научился прыгать выше головы, но разучился падать на землю.